Основан в XIV веке. Город в древности имел укрепления, состоявшие из земляных валов, следы которых видны и поныне, и из замка, разрушенного в 1552 крымским ханом Девлетом I Гиреем. Во времена польского владычества служил столицей отдельного воеводства и назывался коронным городом, а после Переяславской рады (1654) оказался в руках Запорожского казачества. Когда весной того же года московское правительство объявило войнуРечи Посполитой, поляки начали военные действия и вторглись в Подолию, истребляя всё на своём пути. Так, например, г. Немиров был уничтожен до основания, а его население истреблено до последнего человека. Однако такие хорошо укреплённые города, как Брацлав и Умань, смогли выстоять. Казаки отбили от них польские отряды. Однако после смерти гетмана Б. Хмельницкого вся правая сторона Днепра снова оказалась в руках поляков, и Брацлав опять перешёл к Польше. В 1671 под Брацлавом польские гетманы разбили аккерманских татар, прибывших к городу по просьбе их союзника — правобережного гетмана П. Дорошенко. После 2-го раздела Польши (1793) Брацлав оказался в составе России. Когда Брацлавом владели поляки, он являлся главным городом Брацлавского воеводства, которому принадлежали восточная часть Подолии и юго-западную часть киевской земли. В 1795 учреждено Брацлавское наместничество, существовавшее недолго. После этого Брацлав стал уездным городом Брацлавского уезда Подольской губернии. В 1896 году в городе было 6 277 жителей, в том числе православных 41,5 %, раскольников 12 %, католиков 7 %, лютеран 0,3 % и евреев 39,2 %, с распределением на дворян 3,3 %, купцов 0,9 %, мещан 87,5 %, крестьян 0,7 %, граждан 0,8 %, военного сословия 5,6 % и иностранцев 0,6 %. Имелось жилых домов — 856, церквей православных — 2, костел и синагога, и 6 еврейских молитвенных домов, типография, 5 мельниц и 2 кирпичных завода. В городе имелось двухклассное городское училище.

С 1802 по 1810 в Брацлаве жил известный асидский цадик — ребе Нахман Брацлавский.

Во время второй мировой войны Брацлав был захвачен немецкими и румынскими войсками 22 июля 1941 г. С началом ок купации в местечке было создано гетто в которое были заключенны евреи из Брацлава и окружающих мест. Из отчета румынской жандармерии в конеце декабря 1941 г. в Брацлаве было 747 евре ев жителей Брацлава. 1 января 1942 г. большинство ев реев были переведены в концент рационный лагерь который был основан в Печере, а около пятидесяти человек были утопленны в Южном Буге. С августа 1942 г., в городе были созданы два рабочих лагеря для немецких строительных компаний«Тодт-Дорман» и «Хорст унд Йессен». Лагеря были сделанны в здании школы на улице Ленина и в здании бухгалтерско го техникума и в них было помещено око­ло 1 200 евреев (депортированных из Румынии), а так же около 300 украин ских евреев. Режим в лагерях был строгим и це­лью имел уничтожение всех заклю чённых (работали в каменных карьерах, без выходных, с рассвета до заката, имея один пере рыв в день для еды на пол часа). Кровавой датой 23 сентября 1942 г. все старики и дети в лагере (около 400 человек) были расстреляны в ближайшем лесу, а акции расстрела других евреев продолжались регулярно. В 1943 г., в апреле, лагерь «Тодт-Дорман» был закрыт, а заключённых перевели в лагерь «Хорст унд Йессен».