Известно, что в 1800 г. в Гайсинском уезде было 10 купцов, а к 1805 г. их число удвоилось, все они были евреями. В 1827 г. из семи гиль дейских купцов Гайсина шестеро — евреи. 

В 1843 г. в Гайсине поселился бо гатый купец Исраэль Розин (Розинг), взявший в откуп производ ство спирта и торговлю алкоголем. Во время свирепствовавшей в Гай сине в 1855 г. эпидемии холеры Розин взял на себя оплату услуг и доставку к больным городского врача, всех необходимых лекарств и медикаментов, а также бесплат ную раздачу спирта.

В 1889 г. община численностью в пять тысяч человек содержала синагогу и пять молит венных домов. Дети обучались в хедерах, а с 1869 г. — во вновь от крывшемся общем двухклассном городском училище.

В октябре 1919 г. город был занят войсками Деникина, в феврале 1920 г. — Красной Армией, в мае 1920 г. – бандой Тютюнника, а вслед за ней — бандой Волынца. Каждый пере ход города из рук в руки сопро­вождался погромами и грабежами.

В урочище Белендийка под Гайсиным было расстреляно более 4000 человек. После первых двух акций уничтожения были оставле ны в живых в качестве «специали стов» около 150 евреев. Расстрелы евреев гетто продолжались и впос ледствии (7 – 10 мая 1942 г.). 

В Гайсине был организован и концлагерь, где содержалось около четырёх тысяч евреев, депортиро­ванных из Бессарабии и Букови ны, а также из соседних местечек. Их использовали как рабочую си лу на строительстве моста по доро ге в Винницу. Большинство из них погибли во время строительства, остальные (около тысячи человек) были расстреляны и похоронены под мостом.

Архитектура

На идущей от площади к север ной окраине города улице Хмельницкого расположено несколько бывших общественных зданий: ба ни Хаима Ратиса, еврей ская общеобразовательная школа и еврейский медицинский техни кум. На той же улице стоит импозантный особняк лесо торговца Шпильберга (ул. Хмельницкого, 16). Построен ное на рубеже XIX и XX столетий кирпичное здание с декорирован ным фризом и нарядным аттиком напоминает маленький замок. Ро мантический облик постройки на основе свободного асимметричного плана характерен для архитектуры провинциального модерна. Особ няк был в позднейшее время пере планирован, внутреннее убранство залов, за исключением лепных кар низов, не сохранилось.

В городском архиве хранятся списки гайсинских евреев, погиб ших в годы нацистской оккупации.